REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIÓN

PRACTICA
REACCIONES DE OXIDO-REDUCCIÓN
(Identificación de grupos funcionales)

OBJETIVO :
AI término de la práctica, el alumno establecerá mediante reacciones químicas cual es el producto de oxidación de :
Un alcohol primario.
Un alcohol secundario.
Un aldehido.

INTRODUCCIÓN
Todos los compuestos orgánicos son combustibles, es decir, si se calientan suficientemente en presencia de oxigeno, se produce bióxido de carbono, agua y calor, de acuerdo con la siguiente reacción:
Compuesto orgánico + O2 + calor —> CO2 +H2O + Energía
Si el agente oxidante es moderado en su acción, se puede observar en forma gradual los productos de las oxidaciones sucesivas, por ejemplo:
Si un alcohol primario se oxida, el producto será un aldehido
O
ll
R-CH2-OH + O2 -» R-C-H
Y si un aldehido se oxida, el producto será un ácido carboxílico:
O O
ll ll
R-C-H + O2-»R-C-OH
En cambio un alcohol secundario al oxidarse produce una cetona:
R-CH-OH + O2-> R-C = O
Una cetona al oxidarse, no da un ácido carboxílico como lo hace el aldehido. Si utilizamos como agente oxidante un reactivo que cambie de color al reducirse, mediante este cambio, podemos comprobar si la reacción es positiva o no; además una prueba organoléptica como lo es el olor, nos ayuda a comprobar si se lleva -a cabo la reacción o no. En general estos reactivos son sales que contienen un metal, que al cambiar su número de oxidación cambia de color, tales como: las sales de cobre cúpricoíCu^) que son azules cambian a cobre cuproso(Cu+) que son rojas, otros ejemplos son el reactivo de Fehling (azul) que al oxidarse cambia a negro y la solución de dicromato de potasio que es de color anaranjado y que al reducirse cambia a color verde.

MATERIAL Y EQUIPO
1 Gradilla para tubos de ensaye. 6 Tubos de ensaye de 13x100 mm. 1 Soporte Universal completo. 1 Vaso de precipitados de 100 ml. 1Pinza para tubo de ensayo.
8 Pipetas de 5.0 ml. 2Pipetas de 2.0 ml.

REACTIVOS
Reactivo de Fehling A y B
Solución de glucosa al 1%
Solución de sacarosa al 1%
Solución de maltosa al 1%
Solución de lactosa al 1 %
Formaldehído.
Acetona.
Solución de dicromato de potasio al 3%
Ácido sulfúrico concentrado.

DESARROLLO
I. OXIDACIÓN DE UN ALDEHIDO Y UNA CETONA CON DICROMATO DE POTASIO.
En dos tubos de ensaye marcados como A y B, hacer el siguiente experimento:
En el tubo A colocar 1 ml de Formaldehído y en el B 1 mi de acetona,
agregar a ambos tubos 1 ml de dicromato de potasio y 2 gotas de ácido
sulfúrico.
Anotar las observaciones hechas y las reacciones que se llevan a cabo en
ambos tubos.
c) En el tubo A ¿Cual es el agente oxidante y cual el reductor?
Formaldehído(agente reductor), bicromato de potasio (agente oxidante)

d) En el tubo B ¿Hubo reacción? ¿Porque?
cetona (agente reductor), bicromato de potasio (agente oxidante)



Experimento I

Observaciones:

En el tubo A con formaldehído, al agregar el bicromato de potasio, se vuelve de una coloración amarillenta casi naranja, en el segundo paso que es agregar acido sulfúrico se vuelve de color azul oscuro casi negro

En el tubo B con cetona, al agregar bicromato de potasio la coloración se vuelve amarilla casi naranja, posteriormente al agregar acido sulfúrico no sucede nada y mantiene su coloración.

Se explica que en el tubo A se aplica formaldehído(agente reductor) y después bicromato de potasio que dando como color predominante el color naranja del bicromato de potasio, al aplicar acido sulfúrico el formaldehído se hidroliza, provocando que el bicromato de potasio (agente oxidante) se reduzca y cambie su coloración a un azul oscuro.

En el tubo B con cetona (agente reductor) se aplica bicromato de potasio (agente oxidante) dando una coloración naranja propia del bicromato al aplicar acido sulfúrico la cetona no reacciona dado a que los grupos alquilo actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

II. OXIDACIÓN DE UN ALDEHIDO (GLUCOSA) , CON EL REACTIVO DE FEHLING:
Marcar cuatro tubos de ensayo con las letras A, B, C y D respectivamente.
En el tubo de ensaye marcado como A, colocar 2 mi. de solución de glucosa.
En el tubo marcado como B, colocar 2 mi. de solución de sacarosa.
En el tubo marcado como C, colocar 2 mi. de solución de maltosa.
En el tubo marcado como D, colocar 2 mi. de solución de lactosa.
Agregar a cada tubo, 1 mi del reactivo de Fehling A y 1 mi. de Fehling B.
Calentar los cuatro tubos a baño María de 5 a 10 minutos.
h) Hacer observaciones, comparando las reacciones en los cuatro tubos. i) ¿Cual es el agente oxidante y cual el reductor en este caso?
j) ¿Hubo reacción en el tubo B? ¿Porque?
En el tubo B no hubo reacción por:
La sacarosa es un azúcar constituida por una molécula de glucosa + una de fructosa, con las funciones aldehídos bloqueadas, ( estas funciones son las que son capaces de reducir al reactivo de Fehling) por lo tanto al llevar a ebullición una solución de sacarosa con el reactivo de Fehling no se observa ningún cambio.

Experimento II observaciones

Después del baño maria cambian su color excepto el tubo B
A cambia a un color café fuerte y se nota una sedimentación en el fondo
C color naranja opaco casi café y tiene sedimentación
D color café opaco y tiene sedimentación

En todos los casos el agente oxidante es el reactivo de Fehling y los agentes reductores serán los aldehídos excepto la sacarosa.

Fundamento: Se basa en el carácter reductor de los monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos (excepto la sacarosa). Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.

Conclusión
Los aldehídos resultan de la oxidación de un alcohol primario, la cetona resulta de la oxidación de un alcohol secundario; Con la oxidación de un aldehído (formaldehído en el experimento) se forma un ácido carboxílico y en el caso de la cetona es difícil lograr las condiciones para que esta se oxide.

Y los aldehídos se puede saber con esta practica si son agentes reductores u oxidantes por medio del reactivo fehling conociendo así como es que reaccionan y por que.